築城年代　天正年間
徳次郎城は宇都宮国綱の家臣である新田徳次郎により築城された城です、中世城郭の城名を徳次郎城と下の名前で呼ぶのは珍しい事です、これは奈良期から日光を久次良一族が領有しその領地の外と言う意味で城の一帯を外久次良（とくじら）と呼んでいました、それに徳次郎の名を宛てて徳次郎城（とくじろうじょう）と称したと云います。
徳次郎城の役割
この要害は日光街道筋に存在する事から日光街道の抑えとして築城されたのがよくわかります、江戸期に日光東照宮が建立される以前から日光山は修験道の霊場の地でした、その日光山の修験道者達は何時の頃か自主と自立を主張して武装する様になります、１６世紀後半小田原北条氏の宇都宮氏領への侵攻が始まるとその武装した修験道者達は小田原北条氏と結託し宇都宮氏へ牽制をかけてくる様になります、その動きを封じると同時に日光街道筋の守りとして徳次郎城は築城されました。
徳次郎城の廃城
１５９０年（天正１８年）豊臣秀吉の小田原征伐に宇都宮国綱は参陣して１８万石の所領を賜ります、その後文禄の役（朝鮮出兵）にも加わり秀吉より豊臣姓を受けるにいたります、これで宇都宮氏は安泰と思われたのですが太閤検地により所領の報告に不正がある事が発覚し国綱は大名を解任されてしまいます、解任後宇都宮城は蒲生秀行が入り徳次郎城は廃城となりました。
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