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| 小山宿は１６１７年（元和３年）に宿駅に指定され１８４３年（天保１４年）の時点で人口１３９２人、家屋４２３軒、本陣１、脇本陣２、旅館７４軒と比較的規模の大きい宿場で元々は小山氏の居城である小山城の城下町の東側（県道２６５号線沿い）に町並を拡張したと考えられます。また小山宿は結城街道、佐野道などが交差していた事から交通の要所としても栄えた宿場町でした。 |
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| 旧奥州街道との分かれ道 |
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| 粟宮のＹ字路で国道４号線と県道２６５号線が分かれています、国道４号線が中世からの鎌倉道の旧奥州街道で小山城の東側、旧城下町へ向かいます、県道２６５号線が日光街道筋でＪＲ小山駅前の交差点（日光街道筋の小山宿）へ通じています。小山城の廃城後、宿場を設立する際に人口増加を予想して旧城下町の東側の県道２６５号線沿いに宿場町広げたのでしょう。 |
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| 須賀神社 |
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| まずは旧奥州街道筋（国道４号線）を進んでみます、３ｋｍ程進むと須賀神社の鳥居が左側にあります、須賀神社は９４０年（天慶３年）に藤原秀郷が小山市中久喜に創建したのが始まりで平治年間（１１５９年～１１６０年）に現在の地に移されたと云います。１６００年（慶長５年）には徳川家康は関ヶ原の合戦の際して此処、須賀神社の境内で軍義を開きました、これが小山評定です。 |
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| 須賀神社の参道は県道２６５号線（日光街道筋）まで通じています。 |
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| 佐野、栃木道の追分、思川の渡し場 |
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（思川の渡し場付近） |
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| 須賀神社から少し先の左に曲がる細い道に入ると小山第一小学校でその手前に左佐野道、右栃木道と刻まれた石の庚申塚が立っています、此処は佐野道と栃木道の追分で清水坂を下って思川の渡し場を渡ると佐野方面と栃木方面に街道が分かれていました。 |
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| 小山御殿跡 |
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| 国道へ戻り国道４号線、県道３１号線、県道２６３号線が交差する交差点を左に曲がると小山御殿跡です、小山御所は徳川将軍の日光東照宮参拝時の休憩、宿泊施設として設けられた館です、台風などで一部建物が破損した事もあり１６８２年（天和２年）に古河藩により解体されています。 |
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| 小山城（祇園城） |
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小山御所から通りを挟んだ斜め向かい側が城址公園（小山城跡）です、小山城は１２世紀から１６世紀にかけてこの地を領有した小山氏の本城でした、小山氏は藤原秀郷を祖として１２世紀半ば武蔵国太田郷を領有していた太田政光が小山に移住して小山氏と称したのがはじまりです。
１５９０年（天正１８年）豊臣秀吉の小田原征伐の時に小山氏の党首「小山秀綱」は小田原北条氏の配下であった為、小田原北条氏が滅びると領地を全て召し上げにされています、その後「小山城」も廃城にされました。 |
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| 小山城下 |
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| 小山城の西側は思川で東側には旧奥州街道が通っていました、小山氏が小山城に居住していた中世の時代にその旧奥州街道筋に城下町が形成され江戸期に成ると更に東側に日光街道が通り小山宿が設けられました。小山城の廃城後に旧城下町と小山宿は一体となっています。 |
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| 天翁院 |
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| 先ほどの交差点へ戻り更に国道を進むと天翁院の参道が国道へ通じています、この天翁院は小山城の一角で小山氏の菩提寺でした、小山城の大手門付近に位地しています。 |
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| 須賀神社の参道 |
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| 此処で一旦日光街道筋（県道２６５号線）へ戻ります、上記須賀神社の参道は旧奥州道（国道４号線）から日光街道筋まで通じています、旧奥州道と日光街道の連絡路とも成っていたのです。 |
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| 佐野道との交差路 |
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| 須賀神社参道から２００ｍ程先の交差点は日光街道と佐野道との交差路で佐野道は此処から先で奥州街道と交差して栃木道と分かれ（佐野道、栃木道の追分）、清水坂を通り思川の渡し場へと到達していました。 |
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| 交差路の脇に「明治天皇御駐輦之碑」が立っています、此処が脇本陣でした。 |
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| （小山宿脇本陣） |
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| 常光寺 |
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| 交差路を追分方向の反対方向へ進むと常光寺に突当たります、この常光寺は１８８９年（明治２２）からの２０年間に小山町役場が置かれていたと云います、寺内の青銅の釈迦如来像は１７４８年（寛延元年）に造られた物で市の指定文化財になっています。 |
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| 小山宿本陣、問屋場 |
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| （小山宿本陣） |
（問屋場） |
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| 小山宿脇本陣から数軒先が小山宿本陣でした、その道を挟んだ向かい側が問屋場です、位置的には現在の常陽銀行辺りです、この問屋場は問屋４人、年寄４人、長付２人、馬差２人で運営していました。 |
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| 結城道との交差路 |
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| 県道２６５号線（日光街道筋）を先へ進みます、駅前上町交差点を越えて更に進んだ所、丁度県道２６４号線との交差点少し手前に細い路地が左に見えます、この路地は結城道であったといいます、この結城道は小山宿から更に西方向へ向かっていました、旧小山城下で奥州道と交差して小山城を通り抜けて思川の渡し場へと通じていました。 |
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| 小山城の本郭とニノ郭の間の大堀切が結城道でした。 |
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| 興法寺 |
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| 県道（日光街道筋）の左側に興法寺が見えます、興法寺は当初は徳王山妙楽院と号して此処より南の小山城内に位地していました、それを藤原秀郷が小山城を築城した際に徳王山妙楽院興法寺と称したとされ、１６０８年（慶長１３年）～１６１０年（慶長１５年）の改修工事に伴い此処へ移されています。 |
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| 日枝神社 |
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| 興法寺から２，３ｋｍ進むと日光街道筋の左側に日枝神社の参道が通じています、その参道には３本の大きなケヤキが両側に植えられています、このケヤキは元々社殿の回りに植えられていたものだと言います。 |
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| 参道は旧奥州街道にまで延びています、日枝神社の社殿は旧奥州街道沿いに建てられています、本来この社殿のある場所は小山城の出城の喜沢砦で小山城廃城後に此処砦の跡地に社殿が移されたそうです。その裏手には喜沢砦の土塁が残っています。 |
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（喜沢砦の土塁跡） |
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| 日清、日露出征馬碑と日光街道、奥州街道の道標 |
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| 日枝神社参道から少し進むと「馬頭観音の碑」と「日清、日露出征馬碑」があり、その隣の「お食事処、蛸屋茶寮」の敷地内に「右奥州街道、左日光街道」と刻まれた石碑が建っています、この先で日光街道と旧奥州街道が合流します。 |
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| 日光街道、旧奥州道街道の合流点 |
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| 日枝神社参道の先のＹ字路は日光街道筋（県道２６５号線）と旧奥州街道（国道４号線）の合流点でした、此れより先、日光街道と旧奥州街道とは同じ道筋です。 |
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| 日光街道 |
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